Infatti se entrambi operano all'interno dell'équipe di osservazione e trattamento (con compiti di elaborazione di un programma di trattamento rieducativo individualizzato), proprio all'Ufficio Educatori, attiene l'attività di osservazione e stesura della relazione finale di sintesi o comportamentale.

Più complesse in materia i compiti del Direttore penitenziario in quanto nello specifico:

• in tema di semilibertà: ha la responsabilità del programma di trattamento con cui si giustifica la richiesta della concessione della misura alternativa. Durante la misura il programma di trattamento può essere modificato dal Magistrato di Sorveglianza su segnalazione del Direttore dell'Istituto di pena, il quale deve anche informare il Magistrato qualora sopraggiunga un nuovo titolo di esecuzione di altra pena detentiva durante il godimento della semilibertà;
• in tema di affidamento in prova ai servizi sociali: se la persona detenuta richiede questa misura alternativa, la stessa ha inizio solo dopo la sottoscrizione de verbale di determinazione delle prescrizioni, con l'impegno a rispettarle, davanti al Direttore dell'Istituto penitenziario il quale deve anche informare il Magistrato qualora sopraggiunga un nuovo titolo di esecuzione di altra pena detentiva durante l'affidamento in prova ai servizi sociali;
• in tema di liberazione condizionale: è la figura a cui va indirizzata l'istanza di richiesta e che trasmette al Tribunale di Sorveglianza la domanda o la proposta di liberazione condizionale;
• in tema di libertà controllata: se il condannato è detenuto copia dell'ordinanza va trasmessa al direttore dell'Istituto di pena che deve informare gli organi di polizia della dimissione del condannato, la libertà controllata decorrerà dal giorno successivo alla dimissione;
• in tema di "lavoro": è una delle autorità giudiziarie che può concedere il beneficio dell’art. 21 a cui il condannato potrà accedere dopo approvazione del Magistrato di Sorveglianza

Può inoltre richiedere all'Ufficio Esecuzione Penale Esterna di svolgere inchieste di servizio sociale,  finalizzate a fornire elementi, oggettivi e soggettivi, relativi al condannato in merito all’ambiente e alle risorse sociali, familiari, personali e relazionali.